Saznavši da će drugogodišnjaci grupe krenuti na dvodnevno školsko putovanje u Kjoto; Asia, Koneko, Akeno i Rias pokušavaju da spavaju sa Isseiem. Tokom nastave sledećeg dana, Koneko povuče Issei u stranu i zahteva da ona izvodi isceliteljske mudračke veštine kako bi mu pomogla da oporavi životnu snagu koju je izgubio kao rezultat aktiviranja Juggernaut Drive-a u njegovoj borbi sa Shalba Beelzebub-om. Ona čak ide toliko daleko da zahteva da oni izvode „umetnost u spavaćoj sobi“ kako bi dalje poboljšali njegov oporavak, što zahteva da njegovi učesnici imaju seks jedni s drugima, ali Rias ga prekida. Kasnije, nakon večere priređene na imanju porodice Gremori, Rias i Issei susreću Sairaorga, naslednika porodice Bael i borca predstojeće Rejting igre između domaćinstava Bael i Gremori. Sairaorg traži da se on i Issei sparinguju zajedno, na šta se ovaj saglasan. U borbi, Sairaorg se pokazao kao neizmerno moćan protivnik, uspevajući golim rukama da ošteti Issein oklop. Ipak, Issei je u stanju da izdrži napade i isporuči neke svoje, zarađujući Sairaorgovu pohvalu. U pokušaju da podstakne Isseija, Azija traži da mu se dozvoli da dodiruje Riasove grudi kako bi se „napajao“, na šta Rias nevoljno pristaje. Iako je Issei to više nego srećan, zabavljeni Sairaorg odlučuje da završi njihov sparing meč pre nego što dobije priliku, navodeći da će borbu završiti u Ocenjivanju. Na dan njihovog školskog putovanja, nakon što se zabavio sa Issei-om u njegovom krevetu, Rias ispraća drugorazredne vozače u voz, pa čak i Issei daje zbogom poljubac, navodeći da će se osećati mnogo usamljenije nego što dopušta.